彼なら、どんなアドバイスを私にするだろうかって英語でなんて言うの？

彼なら は if it was him と表現して良いと思います。 この場合の it は人物の事を指します。 どんなアドバイスは what kind of advice と表現しても良いですが what advice と言うだけでも十分でしょう。 想像などをする場合は I wonder と言う表現を使うのがおすすめです。