"何を話そうかな？"は「what should I talk about?」と表現できますね。これはそのままの意味になりますね。「talk」で"話す"、「what」で"何を～"と表現しています。
次の例文は変わって"どうやって自分を紹介しよう？"または"どう自己紹介しようかな？"と表現していますね。こちらの例では「introduce」で"紹介"、「myself」で"自分"と言い表してます。
I'm not quite sure what I should say about myself.
ーWhat should I say about myself?
「(自分のことについて）何を言おうかな？」
What should I say about ...? を使って言えます。
実際、みんなの前に立って自己紹介するときに言いたいのなら、次のように言うと良いでしょう。
I'm not quite sure what I should say about myself but I grew up in Chicago and went to university in Boston.
「何について話せば良いかわからないけど、、、私はシカゴで育ち、ボストンの大学に行きました。」
のように I'm not quite sure what I should say about myself but ... と始めると良いでしょう。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
