It's hard to know for sure if I'll ever use this again.
「いるかいらないか見極めるのが難しい」は
It's hard to say whether I need it or not.（いるかいらないか確かめるのが難しい）
It's hard to know for sure if I'll ever use this again.（これをまたいつか使うか、確実に知るのが難しい）
のように言えます。
例：
I've been going through boxes of old things in our garage, but it's hard to say whether I will ever use them or not.
「ガレージの古いものが入った箱を整理しているんだけど、いるかいらないか見極めるのが難しい。」
ここでは It's hard to say whether I will ever use them or not. （これらをまた使うかどうか断言するのは難しい）を使って表現してみました。
ご参考まで！
カナダ 
