Please tell me the things you were happy to have or wish you had.
Please tell me what you were happy to have and what you wish you had.
ご質問ありがとうございます。
「あって良かったもの」はthing you are happy you haveかthing you are happy you hadと言います。「あれば良かったもの」はthing you wish you haveかthing you wish you hadです。
回答の１番目が日本語と最も近い文ですが、２番目の方が自然な言い方だと私が考えています。
ご参考いただければ幸いです。
What are some things you were glad you had and some things you wish you had?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーWhat are some things you were glad you had and some things you wish you had?
「あって良かったものとあれば良かったものは何ですか？」
教えてくださいと言う代わりに、What are some things ...? のように聞くこともできます。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
