少し刈り上げて、左からのサイドバックで自然に流して下さい。って英語でなんて言うの？

このTAKASHIさんの質問のニュアンスを英語で表現するのは難しいと思うのですが、さすが、Miss Readさんとおっちゃんぬさんです。完璧に答えていらっしゃって、私はすごいと思いました。

そうだなあ、自分だったら英語圏の理髪店で刈り上げを希望したとき、どんなことを伝えていただろうか？と考えてみました。

ひとつ思いついたことを書きます。

Please make it as short as this.
（そこをこのくらい短くしてください）

と、親指と人差し指の間を希望の長さに開けて、ジェスチャーで「このくらい短く(as short as this)」と示すのも、希望が伝わりやすいかもしれませんね。

as short as this
（このくらい短く）

ヘアスタイリストに自分の希望を伝えるのは、難しいですよね。おっちゃんぬさんとMiss Readさんの回答に加えて、non-verbal communication（非言語コミュニケーション）、すなわちジェスチャーや表情、身体動作なども活用して、TAKASHIさんが思い通りのヘアスタイルをゲットできますように！

こんばんは。
　少し長いですが、直訳をお示しした後、この文の大まかな構造、表現の順でご説明いたします。
（直訳）サイドでそれを短く切って、頭頂部でそれを（サイドと比べて）より長く残して、それを自然に右へ流させてください。

★ 文構造
　この文は冒頭の Can you でまず「してくれますか」と言ったあと、してほしい内容を3つ並べています。その構造を分かりやすく書くと次のようになります。
　Can you A, B and C ？
　「〜と〜と〜をしてくれますか」というように、3つのことが並んでいますが、このように3つ以上の事柄を and や or で並べるときには、最後の事柄の直前に and や or を置きます。

★ 表現
　上記の A, B and C の順に合わせてご紹介します。
◆ A
・cut it very short on the sides
　この表現の時には「髪」とは言わずに it を使っています。何を切るか明らかなので my hair のように説明的には言いません。

・cut it short
　この表現は、文法を考えると S V O C の第5文型です。cut O C で「 O が C になるように切る」という意味です。したがって、cut it short で「（直訳）それが短くなるように切る→（意訳）短くして」です。

・on the sides
　これは以前に別の質問でも似た回答をしましたが、頭のように丸い形状でも「サイド」は基本的に「右、左、後ろ（後頭部）」の3つあると考えます。なので、複数の side があると見るので sides としています。

・注意
　ここでは少し問題があります。日本語の「刈り上げる」は基本的に後頭部を含むサイドだけで、頭頂部は含みませんが、英語ではそうはなりません。on the sides という言葉があるからそうなります。そしてこれは次のBの表現の理由につながります。

◆ B
・leave it longer
　これもまた S V O C の語順で leave it longer は「（直訳）それをより長く残してください→（意訳）サイドより長めにしといて」です。

・on the top これは頭頂部を指します。

◆ C
・make it flow naturally
　これは使役動詞としての make の用法を使っています。「make + 対象物・人 + 動詞の原形」で、「人や物に〜させる」という意味です。it は「髪」を表し、flow は「流れる」を表しますので、「それを自然に流させてください」という意味です。

・to the right
　意味は「右へ」です。日本語では「左からのサイドバック」ですが、英語では「右へ」と表現します。

　以上、大変長くなってしまいましたが、お役に立ちましたでしょうか。

自然に流すのはブレンドと言います。「①　Blend」。

"Cut the sides short, slightly trim the top and be sure to blend it"

他の方が完璧な回答をされているので、ここは別の視点からのアドバイスをひとつ。

海外（西洋）の美容師はアジア人の髪をスタイリングすることに慣れていません。
ＮＹで有名なサロンに行っても、前髪パッツン、あらら～～～という悲惨な髪型にされたりします。
アジア人の髪質は特殊で白人とは違うため、そのあたりは要注意です。
女性の場合は前髪パッツンおかっぱのできそこない、男性の場合は坊ちゃん刈りにされる可能性大です。

なので、「ナチュラルになるように、前髪パッツンだけはやめてください」と伝えましょう。
これを言わないと、かなりの確率で坊ちゃん刈りにされます。
できれば、希望するヘアスタイルの写真（アジア人俳優など）を持っていき、こんな感じにしてください（I want my hair like this）と、実物を見せたほうが安全です。

あとは、アジア人（できれば日本人）の美容師を見つけることですね。
それが一番安全です(笑)