このTAKASHIさんの質問のニュアンスを英語で表現するのは難しいと思うのですが、さすが、Miss Readさんとおっちゃんぬさんです。完璧に答えていらっしゃって、私はすごいと思いました。
そうだなあ、自分だったら英語圏の理髪店で刈り上げを希望したとき、どんなことを伝えていただろうか？と考えてみました。
ひとつ思いついたことを書きます。
Please make it as short as this.
（そこをこのくらい短くしてください）
と、親指と人差し指の間を希望の長さに開けて、ジェスチャーで「このくらい短く(as short as this)」と示すのも、希望が伝わりやすいかもしれませんね。
as short as this
（このくらい短く）
ヘアスタイリストに自分の希望を伝えるのは、難しいですよね。おっちゃんぬさんとMiss Readさんの回答に加えて、non-verbal communication（非言語コミュニケーション）、すなわちジェスチャーや表情、身体動作なども活用して、TAKASHIさんが思い通りのヘアスタイルをゲットできますように！
Can you cut it very short on the sides, leave it longer on the top and make it flow naturally to the right?
こんばんは。
少し長いですが、直訳をお示しした後、この文の大まかな構造、表現の順でご説明いたします。
（直訳）サイドでそれを短く切って、頭頂部でそれを（サイドと比べて）より長く残して、それを自然に右へ流させてください。
★ 文構造
この文は冒頭の Can you でまず「してくれますか」と言ったあと、してほしい内容を3つ並べています。その構造を分かりやすく書くと次のようになります。
Can you A, B and C ？
「〜と〜と〜をしてくれますか」というように、3つのことが並んでいますが、このように3つ以上の事柄を and や or で並べるときには、最後の事柄の直前に and や or を置きます。
★ 表現
上記の A, B and C の順に合わせてご紹介します。
◆ A
・cut it very short on the sides
この表現の時には「髪」とは言わずに it を使っています。何を切るか明らかなので my hair のように説明的には言いません。
・cut it short
この表現は、文法を考えると S V O C の第5文型です。cut O C で「 O が C になるように切る」という意味です。したがって、cut it short で「（直訳）それが短くなるように切る→（意訳）短くして」です。
・on the sides
これは以前に別の質問でも似た回答をしましたが、頭のように丸い形状でも「サイド」は基本的に「右、左、後ろ（後頭部）」の3つあると考えます。なので、複数の side があると見るので sides としています。
・注意
ここでは少し問題があります。日本語の「刈り上げる」は基本的に後頭部を含むサイドだけで、頭頂部は含みませんが、英語ではそうはなりません。on the sides という言葉があるからそうなります。そしてこれは次のBの表現の理由につながります。
◆ B
・leave it longer
これもまた S V O C の語順で leave it longer は「（直訳）それをより長く残してください→（意訳）サイドより長めにしといて」です。
・on the top これは頭頂部を指します。
◆ C
・make it flow naturally
これは使役動詞としての make の用法を使っています。「make + 対象物・人 + 動詞の原形」で、「人や物に〜させる」という意味です。it は「髪」を表し、flow は「流れる」を表しますので、「それを自然に流させてください」という意味です。
・to the right
意味は「右へ」です。日本語では「左からのサイドバック」ですが、英語では「右へ」と表現します。
以上、大変長くなってしまいましたが、お役に立ちましたでしょうか。
日本 
イギリス 
