ご質問ありがとうございます。
「後悔していただろう」は英語で言いますと「I would have regretted it」になると思います。
「後悔」は「Regret」ですね。
「昨年好きなアーティストのライブに行けてよかった」は「I'm glad I went to my favorite artist's concert last year.」になります。
「もしも今年だったらコロナで中止になっていただろうしきっと後悔していただろう」は
「If it was this year, it would have been cancelled because of COVID-19 and I would have surely regretted it」です。
役に立てば幸いです。