あの時もう少し友達にやさしくしていればよかったなって英語でなんて言うの？

I should've been a little nicer to my friends. もう少し友達に優しくしておけばよかった。 過去に「〜しておくんだった」と言いたい時は「I should have 過去分詞」でいうことができます。これだけですでに過去のことについて話しているのがわかりますので、at that time（あの時）などはつけなくてOKです。が、例えば「in primary school: 小学校で」などと特に言及したければ入れてください。 be nice to ~: ~に優しく 「もう少し優しく」ですので、比較級になってnicerとなります。もう少しと言いたければ「a little」をつければOKです。 参考になれば幸いです。