The first phrase is asking if the the person wants the AC on.
The second phrase suggests that you want the AC on but you are asking the other person if they are okay with it being turned on.
"Should I turn on the AC?"
You are asking them if they would like you to turn on the AC.
This is based on observations made about the current weather.
"Would you like to have the AC on or off?"
You are asking about how they feel about switching the AC on or off.
eg.
A: Oh man its so hot outside but in here it is so cold!
B: Would you like to have the AC on or off?
A: Let's leave it off for now.
"Should I turn on the AC?"
①「クーラー付けた方がいい？」
相手に、クーラーをつけた方（つけて欲しいか）が良いか聞いている。現在の天気観測に基づいて状況判断している。
"Would you like to have the AC on or off?"
②「クーラーを付けた方がいい？それとも、なくてもいい？」クーラーをオンかオフのどちらにしたら良いか聞いている。
例文：
A: Oh man its so hot outside but in here it is so cold!
B: Would you like to have the AC on or off?
A: Let's leave it off for now.
A.なんてこった！外はすっごい暑いのに、中はすっごい寒い！
B. クーラー、付けた方がいい？それとも、消しておく？
A. とりあえず、付けないでおこう。
TAKASHIさん
ご質問どうもありがとうございます。
様々な表現があると思いますが、いくつか自然な表現を紹介します。
・ How do you like it? AC on or off?
・ What do you prefer? AC on or off?
--- prefer = 優先する、～を好む
お好みに合わせて使い分けてみてください。
ご参考にしていただければ幸いです。
You could just ask about switching it on: "Shall I switch on the AC?" Or you could ask the other person, "Would you like AC?" If the other person is quite fussy..maybe they want the AC on low - or even the heating - you could ask: "Would you like me to do anything with the AC?"
"Shall I switch on the AC?"、とswitch onを使えってお願いすれば大丈夫です。または, "Would you like AC?"と尋ねることもできます。"Would you like me to do anything with the AC?"と尋ねれば、細かい注文をしてきそうな人にきくとき良いでしょう。
AC or Aircon is a shortened word for 'air conditioner ' which blows cold air and cools you down in the summer when it is hot so you might want to ask your passenger in the car if they would like it on so you could simply say ' do you want the AC on or off?'
AC' または 'Aircon' は 'Air conditioner'（エアコン）の略です。
'Air conditioner' とは、暑いときに冷たい空気を送り出し部屋・乗り物を涼しくしてくれる機械をいいます。
車に乗っているときに、エアコンをつけて欲しいかどうか同乗者に尋ねたいと思うことがあるかもしれません。
シンプルに次のように言えます。
'Do you want the AC on or off?'
（エアコンをつけましょうか）
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