撤退戦でしんがりを務めた。って英語でなんて言うの？

「撤退戦でしんがりを務めた」は
served as a member of the rearguard in the retreat
のように言えるかと思います。
rearguard は「しんがり・後陣・後軍」
retreat は「（軍事での）撤退・退去」

例：
He served as a member of the rearguard in the retreat.
「彼は撤退でしんがりの一員として務めた。」

He fought off the opposition at the rear of the troops as his unit evacuated from the war.
「彼の部隊が戦争で撤退する時、彼は軍のしんがりとして戦い敵を撃退した。」

ご参考まで！