I am debating with myself whether I should pay that much now for preschool and elementary school because I know that we will need more money for our kids in the future.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
先のアンカーさんが丁寧に回答されていますので、
ここでは別の例を挙げておきますね!
『今、そこまでお金をかけるべきかどうかを悩む。この先、さらにかかると思うから。』は、
I am debating with myself whether I should pay that much now for preschool and elementary school because I know that we will need more money for our kids in the future. とも表現できます。
メモ
debate with oneself 自分自身と議論する、心の中であれこれ考える、熟考する
参考になれば幸いです。