Bike あるいはbiking はバイクと言う意味として使われていますのでこの場合にはふさわしくありませんと言う意味として使われていました。最初の言い方は、When I ride on a bicycle, it makes my bottom hurt. は自転車に乗るとおしりが痛くなると言う意味として使われていました。
最初の言い方では、ride on a bicycle は自転車に乗ると言う意味として使われています。
二つ目の言い方は、When I am on a bicycle, it makes my bottom hurt. は私は自転車に乗ってる時はおしりが痛いと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方では、on a bicycle は自転車に乗ってると言う意味として使われています。
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I get a sore bottom from riding my bicycle to work, so I drive instead.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーMy bum hurts when I ride my bicycle.
「自転車に乗るとお尻が痛くなる」
to hurt で「痛む」
ーI get a sore bottom from riding my bicycle to work, so I drive instead.
「職場に自転車に乗って行くとお尻が痛くなるから、車で行くんだ」
to get a sore ... で「…が痛くなる」
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
