He can say no to things that don't make sense because he's strong-willed.
「彼はダメな事はダメとはっきり言える人」は、
"He can say no to things that don't make sense because he's strong-willed."
ということが出来ます。
”things that don't make sense”は、「筋が通ってない・道理に合わないこと」という意味です。
"strong-willed"は、「意志の強い」人を表す時に使います。
ご参考になれば幸いです。
He's the kind of guy who will tell you directly if you're doing something wrong.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーHe's the kind of guy who will tell you directly if you're doing something wrong.
「彼は誰かが悪いことをしていたら率直に言うことができる人です」＝「悪いことは悪いと率直に言える人です」
ご参考まで！
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