回答
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You should be more humble
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You shouldn't have so much pride
humbleと言うのは、いい意味でへりくだった態度と言う意味です。ですので1番目のYou should be more humbleは直訳ではないですが、「あなたはへりくだった態度をとるべき」と言う意味になります。直訳の「Get rid of your pride」も通じますが、ちょっと不自然だと思います。
2番目は同じような感じですね。「その程度のプライドを持つのはよくない」と言う意味です。
ご参考になれば幸いです。