My friend was incredibly sad that she could not be with her father in his final moments.
My friend was deeply saddened that she could not be with her father in his last days.
My friend is sad and regretful that she could not be with her father on his deathbed.
「悔しい」は英語にするのは少し難しいですね。
日本語の「悔しい」の意味と全く同じ英単語はありません。
ただ「sad」だけでは足りないと思いますが、「どれぐらい悲しいか」を表す副詞をつけると、「悔しい」の意味に近くことができると思います。
My friend was incredibly sad that she could not be with her father in his final moments.
友人は、お父さんの臨終に直接立ち会えなくてとても悲しかったです。
「Deeply (深く)」も使えます。「Deeply」の場合、形容詞の「sad」ではなくて、動詞の「sadden(悲しませる)」を使います。
My friend was deeply saddened that she could not be with her father in his final days.
友人は、お父さんの臨終に直接立ち会えなくて、深く悲しみを感じたそうです。
もう一つ「悔しい」に近い英単語は「regretful」です。
「Regret」は「後悔する」という意味の動詞で、「ful」をつけることで形容詞になります。
My friend is sad and regretful that she could not be with her father on his deathbed.
友人は、お父さんの臨終に直接立ち会えなくて、悔しくて、寂しかったです。
「臨終」は「one's final moments」や、「one's last days」や、「one's deathbed」と英訳が複数あります。あまり意味的に違いがないので、覚えやすくて使いやすいのを使うといいです。