I don't want to do a race in which I know I will lose from the start.
ご質問ありがとうございます。
"I don't want to do a race"=「私はレースをしたくない」
"in which"=「~のようなレースで」
"I know I will lose"=「私が負けると知っている」
"from the start"=「最初から」
ちなみに、「ハンディ」とは英語で"handicapp" (障害)という意味なので、日本語英語にすると意味が変わる例の一つですね。
ご参考になると良いです!