I don't want to do a race in which I know I will lose from the start.
ご質問ありがとうございます。
"I don't want to do a race"＝「私はレースをしたくない」
"in which"＝「～のようなレースで」
"I know I will lose"＝「私が負けると知っている」
"from the start"＝「最初から」
ちなみに、「ハンディ」とは英語で"handicapp" （障害）という意味なので、日本語英語にすると意味が変わる例の一つですね。
ご参考になると良いです！
Give mommy a head start. I don't want to race if I know I'm going to lose.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーGive mommy a head start. I don't want to race if I know I'm going to lose.
「ママにハンデちょうだい。負けるってわかってるレースはしたくないもん」
ハンデは和製英語なので、英語だとこの場合 a head start と言うと良いでしょう。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
