自分に対して言うなら「あの時仕事を辞めてよかったね」は英語で I'm glad I left when I did もしくは I'm glad I quite when I did になると思います。他人に言うなら You're lucky you left when you did もしくは You're lucky you quit when you didになります。
I'm so glad I got out when I didも大丈夫です。この場合は悪い状況から逃げ出す感じがします。
あの時 - (at) that time
仕事を辞める - to leave one's job, to quit one's job
おっしゃられている内容は以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
It was good to quit the job at that time.
「あの時仕事を辞めておいて良かった」
人に対して言う場合には、
It was good that you quit the job at that time.
「あの時、（あなたは）仕事を辞めていて良かったね」
のように言えば良いですね。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師 KOGACHI
イギリス 
日本 
