日本語では「〜した方がいいんじゃない？」と、はてなマークで終わりますが、「質問」というより「助言」や「提案」ですので、英語でははてなマークではなくピリオドで終わります。英語で助言するときはMaybe you should〜やI guess you should〜（後方はカジュアルな言い方です）と言います。単純にYou should〜とも言えますが、命令に聞こえたり押し付けているように聞こえる可能性があります。MaybeやI guessをつけることで響きをやわらかくします。
そして、過去形にするときはshould have〜となります。
例文（現在形）
あなたが疲れているなら、寝た方がいいんじゃない？
If you're tired, maybe you should go to sleep.
（過去形）
彼が疲れていたなら、寝た方が良かったんじゃない？
If he was tired, maybe he should have gone to sleep.
こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば以下のような英語表現はいかがでしょうか：
Don't you think he should have ... ?
彼は～したほうが良かったんじゃない？
Don't you think you should have ... ?
あなたは～したほうが良かったんじゃない？
ぜひ参考にしてください。
ご質問ありがとうございます。
・「Don't you think he should...?」
＝彼〇〇した方がいいと思わない？
（例文）Don't you think he should take a break?// Yeah he looks tired.
（訳）彼休憩した方がいいと思わない？//うん、彼しんどそうだね。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
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