This really brings me back to the Showa era. I miss those times.
This really feels like the Showa era. The hairstyles and clothes were exactly like that. It brings back memories~
1番目は一番シンプルで気持ちを伝える表現だと思います。英語で日本語の「懐かしい」の「nostalgic」と言う訳語はありますが、日本語のように日常場面であまり使われていないですね。this brings me backやthis brings back memories (懐かしいことを思い出させてくれる)と言う表現をよく使います。また、I miss those timesもよく使います。missの一番近い訳語は「恋しい」になると思いますが、英語でそれほど強くない意味で日常でよく使う表現です。
2番目は「いかにも昭和って感じだね、髪型も服装もいかにも昭和だね。あー、懐かしなぁ。」の自然的な直訳ですね。「いかにも」はreallyやexactly likeに訳しました。
ご参考になれば幸いです。