I'm going to try these on when I go out with my friends tomorrow.
ーI'm going to wear these tomorrow when I go out.
「明日出かける時に着ます。」
wear these で「これらを着る・着用する」
go out で「出かける」
ーI'm going to try these on when I go out with my friends tomorrow.
「明日友達と出かける時、これらを着てみます。」
try these on は「試着する」という意味だけでなく「着てみる」という意味にもなります。
go out with my friends で「友達と遊びに行く・出かける」
ご参考まで!