ーMy boss is always happy when he gets chocolates.
「私の上司はチョコレートをもらうといつも喜びます」
is always happy when ... で「…するといつも喜ぶ」
ーMy boss loves getting chocolates from us.
「私の上司は私たちからチョコレートをもらうのが大好きです」
loves getting chocolates で「チョコレートをもらうのが大好き」
ご参考まで!
ご質問ありがとうございます。
If ... 「もし」を使うと、「私の上司だったら、チョコをもらうと喜んでくれるよ」というニュアンスを含んで表現することができます。
My boss will be happy if I give him chocolates.
「もし私がチョコレートを上司にあげたら、彼は喜んでくれる」
ご参考になれば幸いです。
・He will be happy if you give him chocolates.
(彼にチョコレートをあげたら、喜ぶと思いますよ)
・He loves getting chocolates.
(彼はチョコレートをもらうのが大好きです)
より自然で好意的なニュアンスを込めて
・He always appreciates getting sweet treats.
(彼はお菓子をもらうといつも喜んで感謝してくれますよ)
と言うのも非常におすすめです。