最初の言い方は、Even if the conversation does not move forward は、会話が前に進まなくてもいいと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、Even if は、いいと言う意味として使われています。the conversation does not move forward は、前に進まなくてもと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、Even if the conversation does not progress, は、会話が前に進まないと言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、does not progress は、前に進まないと言う意味として使われていました。
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・The conversation won't make any progress.
「会話がなかなか前に進まなくなります。」
・We won't get anywhere with our conversation.
「会話がどこにも進まなくなってしまいます。」
「前に進む」「進展する」は英語で「make progress」(進歩する、進む)や「get anywhere」(どこかに到達する、前進する)を使って表すのがとても自然です。否定形にすることで「前に進まない」という状態をぴったり表現できます。