I don't know what to say to a person who looks tired.
ーI don't know what to say to a person who looks tired.
「疲れて見える人になんて言ったら良いかわかりません」
don't know what to say で「なんて言ったら良いかわかりません」
person who looks tired で「疲れて見える人」
疲れて見える人にかけてあげる言葉には次のようなものがあります。
ーYou look really tired. Are you ok?
「とても疲れて見えるけど、大丈夫？」
ーYou look like you've been working hard. You better get some rest.
「ずっと仕事を一生懸命してるみたいだけど（仕事で疲れているみたいだけど）、休んだ方がいいよ」
ご参考まで！
疲れた人 は tired person と表現できます。
なんて言えばいいのかわからないと言いたい場合は
I don't know what to say と言うのがおすすめです。
一緒に住んでる友達であればイギリス流としては話を聞く前提で
紅茶飲まない？と聞いて do you want a cup of tea と声かけて
あげるのが良いと思います。
もちろんコーヒー派であれば coffee でも問題ないです。
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