財布をお尻のポケットに入れてどこがカッコいいんだろう？って英語でなんて言うの？

どこがカッコイイの、という表現ですが、カッコイイは"cool"です。
～に関して何がカッコイイのか、という構文ですが、What is so cool about ～としました。
What is so XX about ～で、「～の何がＸＸなのか」となります。

What is so special about George?　ジョージのいったいどこが凄い（特別）なの。

といった感じで使います。

お尻のポケットは、hip-pocketで日本語と同じですね。

「財布をお尻のポケットに入れてどこがカッコいいんだろう？」というフレーズは英語で "How is it cool to put a wallet in your back pocket?" となります。この表現は「財布をバックポケットに入れることがなぜカッコイイと見なされるのか？」という疑問を表しています。

ここで "How" は「どのように」、"is it cool" は「それはカッコイイ」という意味です。それぞれの言葉をつなげると全体の意味は「財布をお尻のポケットに入れるのはどうしてカッコイイのか？」となります。

関連する単語やフレーズには以下のようなものがあります：

"Back pocket": バックポケット、お尻のポケット
"Wallet": 財布
"Cool": カッコイイ、素敵
"Trend": トレンド、流行