この場合の「よく〜しようと思ったな」は
I don't know why he would bother ~ing
のように表現できます。
例：
I don't know why he would bother returning the book after all those years. I wouldn't bother returning it if it were me.
「何年も経ってからよく本を返そうと思ったな。私なら返さないと思う」
to bother ~ing は否定文で使われると「わざわざ〜する」という意味になるので、この文を直訳すると「彼はなぜ何年も経ってから本当わざわざ返そうとしたのか理解できない」という意味になります。
ご参考まで！
それはある意味度胸のある方ですね。
いい度胸だなぁと言う感じで よく〜しようと思ったな と
表現したいのであれば bold of him to think of ー と
言うのが良いと思います。
この場合彼のことを話してるので him を使ってます。
英語では bold of you to assume と言う表現があります。
～と仮定するのはいい度胸だ と言う意味です。
「よく何年も経ってから図書館に本を返そうと思ったな」
"Bold of him to think of returning the book to the library after all these years"
カナダ 
日本 
