ご質問ありがとうございます。
「どれほど会いたかったか」というのは、how much を使って表現することができます。
You wouldn't know how much I wanted to see you.
「私がどれほどあなたに会いたかったか、あなたにはわからないだろう」
You have no idea how much I wanted to see you.
「私がどれほどあなたに会いたかったか、あなたには想像もつかないだろう」
ご参考になれば幸いです。
1)’ どれほどあなたに会いたかったはあなたには分からないでしょう‘
知っている訳がない、知る由もないというような意味合いで、wouldn’t know
という表現があります。
don’t know でも表現できますが、上記wouldを使うと、知るための何の手がかり、理由もないよねというようなニュアンスになり、don’t know よりも度合いとしては(それを知るという事に対して)ほど遠いような意味合いです
how much どれだけ
I miss you ~がいなくてさびしい、〜に会いたいと思う
2)‘どれほどあなたに会いたかったか知らないでしょう’
want to see you あなたに会いたい
日本 
