例えば、彼女が友達と遊びに出かけていたとします。その後、彼女が帰ってきたときに使うフレーズです。
Did you guys have a good time?
How was it with your friends?
Did you enjoy with your friends?
等を考えましたが、実際にネイティブが使う表現は何なのでしょうか?
taku さんの最初の2つの文
Did you guys have a good time?
How was it with your friends?
は正しい表現です。
3つ目の enjoy を使う場合、enjoy ... 「…を楽しむ」のように …の部分まで言わないと物足りない感じになります。なのでこの場合は
Did you enjoy hanging out with your friends?
のように言うと自然な言い方になります。
この他にも
Did you have fun with the girls?
「友達と楽しんだ？」
のような表現も使います。
ご参考まで！
こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば以下のような英語表現はいかがでしょうか：
Did you have a good time?
楽しかった？
ご提案いただいた
Did you guys have a good time?
How was it with your friends?
これらも問題ないですよ。
ぜひ参考にしてください。
カナダ 
アメリカ合衆国 
