ご質問ありがとうございます。
・I should've asked her out.
=「彼女に告白しておけば良かった。」
(例文)I used to like this girl when I was in high school. I should've asked her out but I was too scared.
(訳)私が高校生だった頃、好きな女の子がいました。彼女に告白しておけば良かったのですが怖くてできませんでした。
・I regret not asking her out.
=「彼女に告白しなかった事を後悔してます。」
(例文)I regret not asking her out. I think I was too scared back then.
(訳)彼女に告白しなかった事を後悔してます。当時私は怖かったんだと思います。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco