あの時、彼女に告白しておけば良かったって英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。 ・I should've asked her out. ＝「彼女に告白しておけば良かった。」 （例文）I used to like this girl when I was in high school. I should've asked her out but I was too scared. （訳）私が高校生だった頃、好きな女の子がいました。彼女に告白しておけば良かったのですが怖くてできませんでした。 ・I regret not asking her out. ＝「彼女に告白しなかった事を後悔してます。」 （例文）I regret not asking her out. I think I was too scared back then. （訳）彼女に告白しなかった事を後悔してます。当時私は怖かったんだと思います。 お役に立てれば嬉しいです。 Coco

ご質問ありがとうございます。 「告白」はconfessionと言います。動詞はconfessです。でも、愛情をconfessするのがちょっと珍しいです。そんな話ではconfessよりprofessとかtellなどの方が使われています。ですから、2番目と3番目の回答ではtoldが現れています。 「〜すればよかった」は普通にIt would've been goodとかIt would've been greatに訳していますが、I should'veもより簡単に言えると思います。 ご参考いただければ幸いです。

I wish I had told her how I felt back then. I should have told her I liked her when I had the chance. 、“I wish I had 〜” や “I should have 〜” が自然で正確な言い方になります。 **“I wish I had told her how I felt back then.”（あの時、気持ちを伝えていればよかった。）** は、感情的で柔らかい言い方です。