英語には「よろしく」という決まった表現がないので、次のように表現するとよいと思います。
ーI had a great season with you. Let's do it again next year!
「あなたと素晴らしいシーズンを過ごせたよ。来年もまたよろしくね！」
ーWe had a good winter on the slopes. I hope we can do it again next season!
「ゲレンデでよい冬を過ごしたね。来シーズンもまたよろしくね！」
ご参考まで！
"This season was a lot of fun, I'm looking forward to next season."
"It was great riding with you this season, I'm looking forward to next season."
- "This season was a lot of fun, I'm looking forward to next season."
"This season was a lot of fun" 「今シーズンは楽しかったです」
"I'm looking forward to~" 「〜に楽しみしています」
"next season" 「来シーズン」
- "It was great riding with you this season, I'm looking forward to next season."
"riding with you this season" 「今シーズン一緒に滑れる」
”It was great~" 「〜てめっちゃよかったです」
スノーボードの場合 "riding" を使い、スキーの場合 "skiing" を使います。
”It was great skiing with you" 「一緒滑れてめっちゃよかったです」
カナダ 
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