ーIt's actually a little distasteful.
「逆に悪趣味だ」
actually は予想などに反して実際には、という意味です。
distasteful で「悪趣味な」
ーYou end up looking unfashionable.
「結局、あなたはダサく見えるのがオチだ」＝「逆にダサく見える」
ここの You はでかいロゴの入ったブランド物を持っている人たちを指しています。
unfashionable で「ダサい」
ご参考まで！
It actually looks tacky.
It’s trying too hard.
It’s kind of a flex, but it ends up looking cheap.
「逆にダサい」は、ただ「ダサい（uncool）」と言うより、「かっこつけようとしてるのに、結果としてダサく見える」という 皮肉っぽい逆効果 のニュアンスがポイントです。日本語の「逆に」は、英語だと actually / ironically / if anything / it ends up などで出せます。
カナダ 
アメリカ合衆国 
