ダメもとで告白したら。彼女待ってるかもしれないじゃん。って英語でなんて言うの？

Just ask her out! She might be waiting for you to make a first move. ここでの"Just"は「（深く考えずに）やってみなよ！」というようなニュアンスです。 ”ask 人 out”で「〜に告白する」という意味になります。 "make a first move"は直訳すると「最初の動きをする」ですが、 このようなシチュエーションの場合はもちろん「〜の方から動く（告白する）」 という意味です！ Why don't you ask her out? She might be waiting. ”Why don't you〜”は「〜してみたらどうよ？」というニュアンスです。

「ダメもとで告白したら」という行動は "take a shot at confessing your feelings" と表せます。 「ダメもと」というのは、失敗しても大きな損害がない状況で何かを試みる意味なので、「You might as well」というフレーズを使うことができます。 これは「〜したほうがいいかもしれない」というニュアンスになります。 「彼女待ってるかもしれないじゃん」という期待感は "she could be waiting for you" で表現され、「you know」は親しみやすい口調で同意を求める際に使われます。