ダメもとで告白したら。彼女待ってるかもしれないじゃん。って英語でなんて言うの？

Just ask her out! She might be waiting for you to make a first move. ここでの"Just"は「（深く考えずに）やってみなよ！」というようなニュアンスです。 ”ask 人 out”で「〜に告白する」という意味になります。 "make a first move"は直訳すると「最初の動きをする」ですが、 このようなシチュエーションの場合はもちろん「〜の方から動く（告白する）」 という意味です！ Why don't you ask her out? She might be waiting. ”Why don't you〜”は「〜してみたらどうよ？」というニュアンスです。