ーWhy didn't I pick up on such a simple thing?
「なぜそんな簡単なことに気がつかなかったんだろう?」
to pick up で「気がつく・見つける」
simple thing で「単純なこと・簡単なこと」
ーHow could I miss something easy like this?
「どうやったらこんな簡単なことを見落とせるんだろう?」
to miss で「見落とす」
something easy で「簡単なこと」
ーWhy didn't I catch something so easy like this?
「なぜこんなとても簡単なことを見つけられなかったんだろう?」
to catch で「(情報などを)キャッチする・見つける・理解する」
ご参考まで!