ーWhy didn't I pick up on such a simple thing?
「なぜそんな簡単なことに気がつかなかったんだろう？」
to pick up で「気がつく・見つける」
simple thing で「単純なこと・簡単なこと」
ーHow could I miss something easy like this?
「どうやったらこんな簡単なことを見落とせるんだろう？」
to miss で「見落とす」
something easy で「簡単なこと」
ーWhy didn't I catch something so easy like this?
「なぜこんなとても簡単なことを見つけられなかったんだろう？」
to catch で「（情報などを）キャッチする・見つける・理解する」
ご参考まで！
・How did I not notice something so simple?
「どうしてこんなに簡単なことに気づかなかったんだろう？」
notice は「気づく」という意味です。
something so simple は「こんなにも簡単なこと」です。
例文:
How did I not notice such an easy mistake?
「どうしてこんな簡単なミスに気づかなかったんだろう？」
・I can’t believe I missed something so obvious.
「こんなに明らかなことを見落としていたなんて信じられない。」
カナダ 
アメリカ合衆国 
