He's rude to me, but sucks up to the boss, and that makes me cringe.
ご質問ありがとうございます。
「彼は」=「he」
「私に対して」=「to me」
「横柄だった」=「haughty」や「arrogant」
「が」=「but」
「上司には卑屈な態度を取った」=「sucks up to the boss」
このフレーズは英語で「haughty」や「arrogant」の代わりに、「rude」=「失礼」の方が自然です。
「cringe」の言葉が欲しいなら、「うんざりさせます 」の「makes me cringe」を使います。
ご参考になれば幸いです。
He was very arrogant towards me, but he was kissing up to the boss.
「彼は私に対して横柄だったが上司には卑屈な態度を取った」は英語で「He was very arrogant towards me, but he was kissing up to the boss.」と言います。こういう行為は「cringey」(痛い)と言えます。また、動詞として「I cringed」も使えます。
彼は私に対して横柄だったが上司には卑屈な態度を取って痛いシーンだった。
He was very arrogant towards me, but he was kissing up to the boss, which was cringey.