If I had been 20 years earlier, life would've been different.
If it had been 20 years earlier, school life would've been more fun.
ご質問ありがとうございます。
1番目の回答は「あと20年早かったら、もっと違った人生だったかな」です。「かな」というニュアンスが英文のはっきり現れていませんが、入れなくても自然です。入れるとI wonder if life would've been differentになります。
2番目の回答は「あと20年早く行動していたら、学生時代はもっと楽しかったかもしれないなぁ」の英訳です。1番目と同じように「かなぁ」を訳していませんが、入れてもいいです。
ご参考になれば幸いです。