あと20年早かったら、もっと違った人生だったかな　って英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。

1番目の回答は「あと20年早かったら、もっと違った人生だったかな」です。「かな」というニュアンスが英文のはっきり現れていませんが、入れなくても自然です。入れるとI wonder if life would've been differentになります。

2番目の回答は「あと20年早く行動していたら、学生時代はもっと楽しかったかもしれないなぁ」の英訳です。1番目と同じように「かなぁ」を訳していませんが、入れてもいいです。

ご参考になれば幸いです。