The headache was getting worse and worse as the night came closer.
"夜にかけて頭痛がひどくなっていった"
頭痛 a headache ここではその頭痛ということで、the headache
ひどくなっていった get worse and worse
夜にかけて 夜になるにつれて
as the night comes closer, as the night gets closer
The headache was getting worse and worse as the night came closer.
The later it got last night, the worse my headache became.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーAs the night went on, my headache got worse.
「夜がふけるにつれ、ずつがひどくなった」
to get worse で「悪化する」
ーThe later it got last night, the worse my headache became.
「昨夜夜がふけるほど、頭痛がひどくなった」
the 比較級, the 比較級 で「すればするほど…だ」
ご参考まで！
日本 
カナダ 
