I have taken lessons with teachers from over 100 different countries.
ご質問ありがとうございます。
"I have taken lessons"=「私はレッスンを受けました」
"with teachers from over 100 different countries."=「100か国以上の先生と」
☆原文の「これまでに」という部分は"have taken"の現在完了形で表しています。
追加:"The fact that I can do that is what makes DMM Eikaiwa worth it."=「それをすることが出来る、というのがDMM英会話の魅力です。」
ご参考になると幸いです。