彼は自分が寝ている時に電話できるかどうかメールしてくるって英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。

"He always sends me a message"＝「彼はいつも私にメールを送ってくる」

"when I'm asleep"＝「私が寝ているときに」
（又は現在進行形の"when I'm sleeping"でもOKです）

"to see if he can call me."＝「私に電話をしてもいいかどうかと。」
（"see"の代わりに"check"あるいは、"ask"も使えます）

ご参考に。

既に他のアンカーの方が回答してらっしゃいますが、
別の表現を考えてみました(^_^)
He always emails me while I'm sleeping to ask me if I can talk with him on the phone.
「彼は、私が彼と電話で話せるかどうかを尋ねるために、私が寝ている時に、いつもメールしてくる」
の意味です。

このように表現することも出来ます(^_^)

email「メールする」
ask if ～「～かどうかを尋ねる」

以上です。
少しでも参考になれば幸いです(^_^)