He always sends me a message when I'm asleep to see if he can call me.
ご質問ありがとうございます。
"He always sends me a message"＝「彼はいつも私にメールを送ってくる」
"when I'm asleep"＝「私が寝ているときに」
（又は現在進行形の"when I'm sleeping"でもOKです）
"to see if he can call me."＝「私に電話をしてもいいかどうかと。」
（"see"の代わりに"check"あるいは、"ask"も使えます）
ご参考に。
He always emails me while I'm sleeping to ask me if I can talk with him on the phone.
既に他のアンカーの方が回答してらっしゃいますが、
別の表現を考えてみました(*^_^*)
He always emails me while I'm sleeping to ask me if I can talk with him on the phone.
「彼は、私が彼と電話で話せるかどうかを尋ねるために、私が寝ている時に、いつもメールしてくる」
の意味です。
このように表現することも出来ます(*^_^*)
email「メールする」
ask if ～「～かどうかを尋ねる」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
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