If that guy is so old that it seems like he is about to die, he definitely can't fly on a plane
to be so old that it seems like one is about to die
死んでしまいそうなほど老いている
If he's so old that it seems like he is about to die
彼がもうすぐ死んでしまいそうなほど老いていたら
If that guy is so old that it seems like he is about to die, he definitely can't fly on a plane
もしその老人(男性)がもうすぐ死んでしまいそうなほど老いていたら、飛行機には乗れないはずだ
If that old personという直訳もOKですが、次に来る表現で老人だということがわかりやすいので、guyにしました。
日本語と同じようにride on a planeも通じますが、ネイティブの使う表現はto flyやto fly on a planeになります。
ご参考になれば幸いです!