上手くいったら良いなぁ　って英語でなんて言うの？

「うまくいく」は英語でgo wellと言います。また、go smoothlyという言い方もあります。smoothは「滑らか」という意味なので、何かに引っかかることなくすらりといく、というニュアンスです。

そして「〜たらいいなあ」という希望や願いを込めた言い方は英語でI hope〜と表現します。よって、「上手くいったら良いなぁ」はI hope it goes wellあるいはI hope it goes smoothlyと言います。

例文
明日のプレゼン、うまくいったらいいな。
I hope my presentation tomorrow goes well.

明日のコンサート、うまくいったらいいな。
I hope tomorrow's concert goes smoothly.

前のアンカーの方が回答してらっしゃるように、
I hope it goes well.
と言います。

go wellは、文字通り「うまく行く」という意味ですね(^^♪

私の方からは、いくつか例文を追加させて頂きます(^_^)
例）
My business is going well.
「私のビジネスは上手くいっている」
Our project went well.
「我々のプロジェクトは上手くいった」
Do you think my plan will go well?
「わたしの計画は上手くいくと思いますか？」

以上です。
少しでも参考になれば幸いです(^_^)