Probably, when I do a good job, or when I feel like my English is improving.
ご質問ありがとうございます。
「英語力」はEnglish abilityですが、「英語力の向上」は英語にするとabilityが当たり前ですので、言わなくてもいいです。そして、improvingの代わりにgetting betterを使えます。
例文：
A: When do you have self-confidence? か When are you confident?
B: Probably, when I do well at work, or when I feel like my English is getting better.
ご参考になれば幸いです。
When I feel my English has improved, I get confidence.
1)’仕事がうまくいった時に自信が持てます‘
confidence 自信
done 完成した、仕上がった、済んだ
well うまく、上手に
2)‘英語力の向上を感じたときに自信が持てます’
has improved 上達した、向上した
I feel ~ ~だと感じる
get confidence 自信がつく
"I guess it's when my work goes well or when I feel my English skills improving."
"I guess it's when my work goes well or when I feel my English skills improving." 『仕事が上手くいった時や英語力の向上を感じた時かな。』
"I guess" は「〜だと思う」を意味し、自分の思いや予測を伝える時に使います。
"work goes well" は「仕事が上手くいく」という意味で、成功したり順調な時を指します。
"feel my English skills improving" は「英語力の向上を感じる」という意味です。
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