ご質問ありがとうございます。
まず、「ヤンキー」は英語にすると色々な単語がありますが、私の場合、カジュアルな言い方で「Wannabe gangster」を呼びます。特にアメリカで中学や高校生の頃でよく使います。
一般的な言い方でいうと「bad boy」や「rebel」でも使えます。
田舎のヤンキーの場合は、「A wannabe gangster from the countryside」と言えます。
地方都市の場合、「A wannabe gangster from the suburbs」と言えます。
また、「十代の頃は、いかにも日本の地方都市のヤンキーというかんじの風貌だったひとが、大人になって都会に出たらすっかり洗練されて元から都会にいたひとかのように見えるようになった」という文章も英訳しましょう。
そうすると、「In my teens, there was a kid from the suburbs who came off as a wannabe gangster, but when he became an adult he completely changed in a good way, almost as if he was originally brought up in the city.」になります。
ご参考になれば幸いです。