to put the hood of your hoodie all the way over your head
to cover your whole head with the hood on your hoodie
パーカーのフードを深く被ることは次のように表現すると良いと思います。
ーto put the hood of your hoodie all the way over your head
「パーカーのフードを完全に頭を隠すように被る」
ーto cover your whole head with the hood on your hoodie
「パーカーのフードで頭全体を覆う」
例：
There was a suspicious looking man wearing a black hoodie with his hood all the way over his head.
「黒のパーカーのフードを深くかぶった怪しい男がいた」
a suspicious looking man で「怪しい見た目の男」
ご参考まで！
カナダ 
