ーDo I have to put my hair up?
「髪をアップにしないといけませんか?」
to put one's hair up で「髪をアップにする」
ーShould I put my hair in a pony tail?
「髪をポニーテールにするべきですか?」
to put one's hair in a pony tail で「髪をポニーテールにする」
ーIs it okay to leave my hair down?
「髪を下ろしていてもいいですか?」
to leave one's hair down で「髪を下ろしておく」
ご参考まで!