この場合の残念な気持ちや、悔しい気持ちは次のように表現できます。
ーThat's too bad.
「残念」
ーThat's disappointing.
「がっかりだ」
disappointing で「がっかりさせる・悔しい」
ーWhat a shame they didn't get a medal!
「メダルを取れなくて残念！」
shame で「残念なこと」
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
・「That's too bad.」
＝残念だったね。
（例文）I thought he'll win but he didn't. // That's too bad.
（訳）彼が勝つと思ってたけど勝てなかった。//残念だったね。
（例文）That's too bad. Maybe you can try next time.
（訳）残念だったね。また今度試してみたらいいよ。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
カナダ 
日本 
