Yesterday was the first time that I worked overtime since I began working here.
ご質問ありがとうございます。
この文脈では"since"を使う方が良いです。
"since"は働き始めた「時点」に焦点を置きますが、"after"を使うと働き始めた後の「期間」の内容になります。このシチュエーションは、「~してから」の「時点」に関する話なので、"since"になります。
"Yesterday was the first time that I worked overtime"=「昨日は、私が残業するのが始めてだった」
"since I began working here."=「ここで働き始めてから」
ご参考に。
Yesterday was my first day of overtime since I started my job here.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーYesterday was my first day of overtime since I started my job here.
「昨日はここで働き始めてから最初の残業でした」
one's first day of overtime「初めての残業の日」
ご参考まで!