I'm not sure what kind of situation you have in mind.
I'm not sure what kind of circumstances you're picturing.
詳しいシチュエーションがよくわかりませんが、状況が理解できず相手の説明がわからなかったのなら、次のように言うと良いでしょう。
ーI'm not sure what kind of situation you have in mind.
「あなたがどのような状況を考えているかよくわかりません」
to have in mind で「考えている・頭にある」
ーI'm not sure what kind of circumstances you're picturing.
「あなたがどのような状況を想像しているのかがよくわかりません」
circumstances で「状況・事柄」
to picture で「想像する」
ご参考まで！
カナダ 
