そういう場合で「彼と握手するのは難しい」と表現したいときに、
It's hard to close a deal with him
を使えます。
直訳的なIt's hard to get to a handshake with him（彼と握手に至るのは難しい）とかでも通じるかと思いますが、伝わらない可能性がありますね。
reach a compromise (妥協に至る)という表現も自然に使えます。
例えばIt's hard to reach a compromise with himと言います。
ご参考になれば幸いです。
ご質問ありがとうございます。
「彼と握手するのは難しい。」はそのまま英語で「It's hard to shake hands with him」になりますが、交渉中にこの交渉上手くいきそうにないというニュアンスがあれば、「It's hard to broker a deal with him.」の方が適切な英訳です。
また、別の言い方で「It's hard to reach a compromise with him.」でも言えます。
ご参考になれば幸いです。
アメリカ合衆国 
