Once I put him down, he starts crying, so I have to hold him all day.
He cries whenever I put him in his crib, so I end up holding him most of the day.
この場合、次のように言うと良いと思います。
ーOnce I put him down, he starts crying, so I have to hold him all day.
「いったん息子を置くと泣き出すので、一日中抱っこしていなければならない」
once で「いったん…すると」
to put down で「置く」
to hold で「抱っこする」
ーHe cries whenever I put him in his crib, so I end up holding him most of the day.
「息子はベビーベットに置くといつも泣くので、ほとんど一日抱っこしていることになる」
to put him in his crib で「彼をベビーベットに置く・寝かせる」
to end up ~ing で「最後には〜になる」
ご参考まで！
カナダ 
