「友達を怒らせた」は英語で次のように表現できます。
ーI made my friend angry.
to make someone angry で「人を怒らせる」
ーI angered my friend.
to anger で「人を怒らせる」
ーI upset my friend.
to upset で「人を怒らせる・人の気分を害する」
同じように誰かを泣かせてしまった場合は、次のように言えます。
ーI made my friend cry.
「友達を泣かせた」
ーI said something that wasn't very nice to my friend, and she started crying.
「友達にひどいことを言って、彼女は泣き出した」＝「友達にひどいことを言って泣かせた」
ご参考まで！
こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば以下のような英語表現はいかがでしょうか：
I made my friend angry.
友達を怒らせてしまいました。
I made A angry.
Aを怒らせてしまいました。
make ... angry で「〜を怒らせる」となります。
ぜひ参考にしてください。
カナダ 
アメリカ合衆国 
